Il Trofeo prende il nome dal Conte Gaddo Della Gherardesca (1895 – 1981) che fu tra i principali sostenitori della nascita del Circolo Nautico Donoratico. Grande appassionato del mare e già proprietario del famoso Cantiere Navale Donoratico, costruttore di canoe da competizione di livello mondiale, nel 1968 concesse in comodato gratuito al Comitato Promotore del CND il terreno ove si svilupparono le prime attività.

Il Trofeo Conte Gaddo Della Gherardesca veniva assegnato al vincitore annuale del Trofeo, disputato in più giorni di regate, che si svolgevano tradizionalmente nei giorni intorno a Ferragosto. La competizione era riservata ai soci del Circolo Nautico Donoratico ed ai Soci Aggregati Sportivi. Inoltre, per consentire la massima partecipazione possibile, erano ammesse tutte le classi di imbarcazioni a vela, senza restrizioni, con la vittoria assegnata adottando il criterio dei tempi compensati.